Награжден медалями «За оборону Ленинграда» (1946) и «За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» (1946).
Окончил в 1929 Техникум сценических искусств (мастерская С.Э. Радлова). В 1928 еще студентом в спектакле Молодого театра — Мастерской п/р С.Э. Радлова демонстрировал «забавно-трюкаческую, водевильную манеру игры» (РиТ. 1928. No 52. С. 8. — В-ский Н. [Н.Ю. Верховский]). С 1929 по 1930 — актер Молодого театра, играл Лукаша («Похождения бравого солдата Швейка»), Гаврилу («Горячее сердце»), с 1930 по 1932 — актер Рабочего театра Пролеткульта, среди ролей: Дерзаев («Шлак»), Куторга («Власть»). В 1932 служил на Балтийском флоте. С 1933 по 1935 работал в Театре ЛОСПС, исполнял роли Нагульнова («Поднятая целина»), комиссара («Гибель эскадры»).
На сцене АТ Чекаевский выступал в эпизодических, небольших и в главных ролях на протяжении 25 лет. Основными среди них были: Тур («Банкир»), генерал Самсонов («Суворов»), Неизвестный («Маскарад»), А.М. Горький (<«Ленин» («1918 год»)>), Аркадий («Платон Кречет»), Макдуф и Ленокс («Макбет»), Скалозуб («Горе от ума»), Гайдар («Фронт»), Колесников («Нашествие»), царь Иван Васильевич Грозный («Великий государь»), полковник Пикеринг («Пигмалион»), Степан Лукин («Варвары»), Астров («Дядя Ваня»), Федор Головин («Илья Головин»), Александров («Живой труп»), Широков и Твердохлебов («Доброе имя»), Клавдий, король датский, и 1-й актер («Гамлет, принц Датский»), 1-й и 2-й ведущие, высокий матрос («Оптимистическая трагедия»), Василий Максимович Богатырев («Одна ночь»), ведущий и А.М. Горький («Город славы»), А.М. Горький («Грозовой год»), Чарли («Смерть коммивояжера»). Роль А.М. Горького в 3-х постановках играл в очередь с Н.К. Черкасовым.
Первые же роли показали разностороннюю одаренность актера, которую он демонстрировал и в 1940-е, и в 1950-е. Рецензенты включали Чекаевского в число актеров АТ, «полнокровно воплощающих образы А.Н. Островского» (Смена. 1951. 19 окт. — С. Кара), «способных подняться к возвышенности чувств» в шекспировском «Гамлете» (Ленинградская правда. 1954. 27 мая. — Ю. Головашенко). В статье о спектакле «Одна ночь» отмечалось: «Эпизод прихода Василия, верно и точно сыгранный А. Чекаевским, становится одним из центральных. Режиссеру и исполнителю удалось в короткой сцене показать сложность чувств, обуревающих честного человека, который в минуту испытания поддался невольной слабости, безошибочно подметить сущность реакций всех действующих лиц. В момент ухода Василия театр достигает той обобщающей мысли, которой не хватает в финальном акте» (Веч. Ленинград.1956. 14 июля. — Р. Беньяш).
В АТ Чекаевский был режиссером спектаклей «В добрый час!» (1956), «Походный марш» (1958), автором драматической композиции и постановки «Бегущая по волнам» (1960). О последней писали: «Пожалуй, наибольшей заслугой А. Чекаевского является то, что он выделил мысль о действенности мечты. <...> Давно уже на сцене Академического театра драмы им. А.С. Пушкина не появлялись такие веселые, танцующие и поющие персонажи, как в „Бегущей по волнам“. И тем более радостно, что все сцены карнавала наполнены неподдельным весельем и проведены с настоящим вкусом и мастерством» (Смена. 1960. 8 окт. — Е. Колоярова).
В 1962 вышел на пенсию.
Снимался в фильмах: «Сторона лесная» (1928), «Белеет парус одинокий» (1937), «Женитьба» (1937), «Шахтеры» (1937), «Живой труп» (1952), «Горячее сердце» (1953, фильм-спектакль), «Гамлет» (1964, Первый актер, роль озвучивал Г.А. Гай). Погиб на съемках фильма «Гамлет».
Другие роли в АТ: Свистунов («Ревизор»), Чубарев («На берегу Невы»), Булыгин («Родной дом»), князь Иван Воротынский («Борис Годунов»), Лосенко («Князь Мстислав Удалой»), Наркис («Горячее сердце»), Васин («Русские люди»), Монтано («Отелло»), Максимов («За тех, кто в море!»), Лэнгдон («Глубокие корни»), Дудкин («Без вины виноватые»), Кнут Гамсун («В середине века»), Антонио («Двенадцатая ночь»), Сэмюэль Стил («Шакалы»), Джанеттино Дориа («Заговор Фиеско»), Иван Александрович Мальцев («Походный марш»), Орехов («Вот я иду!»), доктор Филатр («Бегущая по волнам»), Николай Иванович Охотников («Потерянный сын»), священник («Знаменитый 702-й»).
Лит.: СПбГАТИ СИ. С. 203; Программы АТ; Репертуар АТ (ук.); Русов А. В доме Богатырева // Ленингр. правда. 1956. 30 июня. С. 3; Зайцев Н. «Вот я иду!»: Новый спектакль Театра драмы им. А.С. Пушкина // Веч. Ленинград.1959. 13 марта. С. 3; Хроника иск-в // Театр. Ленинград.1961. No 45. С. 9.
Арх.: РО б-ки СТД СПб. Инв No 1558-М; АТ (Личная учетная карточка А.В. Чекаевского).
Сбоева, С. Чекаевский А.В. // Национальный драматический театр России. Александринский театр. Актеры, режиссеры : энциклопедия... — Санкт-Петербург : Балтийские сезоны, 2020. — С. 769-770.
Читать далее